Also technisch wie auch juristisch spricht momentan wenig gegen dieses vorgehen. Der Weiterverkauf von Softwarelizenzen ist in Deutschland/Europa mittlerweile ziemlich gut geregelt, siehe z.B.
Wikipedia. Dabei muss darauf geachtet werden, das richtige Urteil zur richtigen EULA zu finden, Windows 7 hat andere Regelungen als Windows 8/8.1 oder Windows 10. Sogar gegen die Verwendung von Windows 7 Home Edition im Unternehmen ist soweit nichts einzuwenden. Ausser natürlich der beschnittene Funktionsumfang.
Ein bisschen komplizierter wird es bei den OEM Keys. Hier gibt es noch etwas einschränkendere Regeln, vor allem zu den Datenträgern, siehe hierzu
Artikel von Heise.de. Auch sind OEM Keys, laut M$, an eine bestimmte Hardware gebunden und dürfen ohne diese nicht weiter veräussert, bzw. nicht auf anderer Hardware benutzt werden.
Grundsätzlich muss man dazu sagen, M$ hat jederzeit die Möglichkeit bestimmte Keys zu blockieren und hierdurch die Aktivierung bzw. das Upgrade zu unterbinden. Wenn einem so etwas passiert, muss man im Nachhinein selber nachweisen, dass der Key rechtssicher erworben wurde. Da dies meist mit Gerichtsverfahren einhergeht, sind die Kosten hierfür als höher an zu sehen, als wenn man sich einfach neue Keys besorgt. Auf Nummer sicher geht man immer, wenn man sich einen Originalen Key entweder aus dem Einzelhandel oder bei einem M$-Partner besorgt.
Leider hab ich einige Fälle erlebt, in dennen der Kunde seine Keys günstig eingekauft hat und diese im Nachhinein von M$ blockiert wurden. Die Kunden hatten sich in allen Fällen für eine Neulizenzierung entschieden, da die Gerichtsverfahren zu teuer und zu langwierig gewesen wären. Aus eigener Erfahrung empfehle ich persönlich im Firmenumfeld nur Keys aus klaren Quellen zu verwenden.